费托合成可以将合成气转化为长链有机物，是当前最重要的C1分子转化过程之一。CO分子的C-C键偶联是费托合成中的一个重要步骤，原位波谱表征和理论计算表明卡宾中间体可能在其中起着关键作用。但是目前从CO出发得到卡宾中间体，并实现卡宾中间体继续与CO反应的例子很少。
中国科学院大学楚甲祥课题组与德国萨尔大学Munz课题组合作，使用一价铝试剂和异腈分别模拟费托合成体系中的低价金属和CO，实现了多种异腈分子的偶联，并分离到一系列与卡宾相关的反应产物，从而揭示费托合成和卡宾化学之间的潜在联系。该工作近期发表在《德国应用化学》上（Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202307352）。
当一价铝试剂与具有较大位阻取代基的异腈BhpNC反应时，根据反应条件（溶剂、投料比）的不同，可分别得到一种1:1和两种1:2反应的产物。该一价铝试剂与金刚烷异腈AdNC反应，可分离到三分子偶联产物。该三分子偶联产物可与Mo(CO)6反应，脱除一分子异腈，生成（胺基）（亚胺基）卡宾钼配合物。而该卡宾钼配合物又可继续与AdNC反应，再次生成三分子偶联产物。这表明（胺基）（亚胺基）卡宾可能是异腈三分子偶联反应的中间体。
当一价铝试剂与对甲氧基苯基异腈反应时，可得到具有喹啉环的三分子偶联产物。该一价铝试剂与苯基异腈PhNC在室温下反应，得到具有喹啉环的四分子偶联产物，在加热条件下则得到同时具有喹啉和吲哚环的五分子偶联产物。推测这三种具有杂环结构产物的生成也经历了（胺基）（亚胺基）卡宾中间体。合作者的理论计算进一步表明这类卡宾中间体在上述异腈偶联反应中起着关键作用。
在该工作中，作者通过调控异腈的取代基和反应条件，成功实现了一系列异腈偶联反应，包括少见的四分子和五分子偶联。尤其是分离到了卡宾金属配合物，从而证明卡宾在异腈偶联中可能起着重要作用。该工作有助于发展基于CO和异腈的新型转化。
中国科学院大学博士后、特别研究助理张翠娟博士为该工作的第一作者，中国科学院大学楚甲祥和德国萨尔大学Dominik Munz教授为共同通讯作者，中国科学院大学为第一完成单位。中国科学院大学本科生江子昂和研究生王宝禄对该工作亦有重要贡献。
Cuijuan Zhang, Fabian Dankert, Ziang Jiang, Baolu Wang, Dominik Munz,* and Jiaxiang Chu.* Evidence for Carbene Intermediates in Isocyanide Homologation by Aluminium(I). Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202307352.
